여의도중학교 3학년 때 잡지 모델로 데뷔, 안양예고에 진학하며 본격적으로 CF모델과 잡지 화보 모델 등을 하였다. 고등학교 3학년인 1989년 MBC 공채 탤런트 19기에 합격, 바로 1990년 MBC 드라마 춤추는 가얏고의 주연으로 발탁, 연예계 활동을 시작하였다. 당시 제작진은 춤추는 가얏고의 오디션을 공채 신인 탤런트를 상대로 진행했고 그 중 오연수가 주연으로 발탁되었다. 그리고 데뷔작 답지 않은 연기력과 청순한 외모로 화제를 모으며 일약 스타덤에 올라섰다. 촬영 당시 PD인 장수봉이 호랑이로 유명한 사람이라 못 하겠다고 도망친 일도 있고, 자기 촬영분 없어도 스탭과 함께 버스를 타고 촬영지를 돌면서 다른 연기자들을 모니터링했어야 할 정도로 고생을 했는데, 결국 그런 경험이 그후의 연기 생활에 큰 도움이 되었다고 인터뷰에서 밝혔다.

여명의 눈동자에선 일본군 위안부로 끌려와 악착같이 살고자 하나 결국 목숨을 잃는 역할을 연기하면서 몸을 사리지 않는 열연으로 짧지만 임팩트 있는 모습을 보여줬고, 이로 인해 오연수는 시청자들에게 강렬한 인상을 남긴다.

신인시절 최민수와 함께 출연한 MBC 베스트극장 달 편에선 왜장을 사랑하게 되는 조선 여인 역을 잘 소화해내기도 했었다. 성서 외경의 유딧 이야기를 임진왜란을 배경으로 각색한 것으로, 젊고 유능한 왜장(최민수)를 유혹하여 그를 암살하는 데 성공하지만 왜장과 잠자리를 한 것이 문제가 되어 백성들에게서 비난을 받게 되는 여주인공 역이었다. 영화 색,계에서 탕웨이가 맡은 역할이나 유대인 아가씨가 독일군 장교에게 육체적으로 접근하던 중 사랑을 느끼게 되는 내용의 영화 블랙북을 생각하면 될 것이다. 친일 고관 암살에 실패하고 동지들까지 형장으로 끌고 갔던 색.계 속 탕웨이와 달리, 이 작품 속 오연수는 왜장 암살 작전에 성공한다. 이후 침략군인 왜군도 물러나지만 주인공 여인은 조선 시대 특유의 유교적 엄숙주의 때문에 (훈장을 주지는 못할망정) 왜장과 몸 섞은 것을 문제 삼는 상황 때문에 괴로워하다가 죽게 된다. 이 과정에서 죽은 왜장을 그리워하게 되는데 왜장과 몸을 섞은 것을 비난하는 주위 상황과 그녀의 그런 심리 상태가 묘한 대비를 이룬다. 조선과 왜라는 극단적인 체제 대립 속에 함몰되어 버린 한 여인의 삶과 죽음을 다룬 문제작. 최민수가 맡은 왜장을 멋있게, 그리고 여주인공 오연수를 죽음으로 내몰고 가는 조선 사람들을 못되게 그렸다는 이유로 방송 이후 방송국에 항의가 꽤 들어오기도 했다. 참고로 이 드라마에서 당시 무명이던 신인 공채 탤런트 한석규가 가마꾼 역으로 출연하기도 했다. 근육질 체형도 아닌데다가 지병인 요통까지 있어 당시에 맡았던 가마꾼 역할이 힘들었었다고 한다. 이후 오연수는 아들과 딸에 출연해 순진함과 더불어 백치미도 살짝 있는 배역 성자 캐릭터를 연기하며 인기를 이어갔다. 달에서 가마꾼 역할을 맡았었던 한석규는 이 드라마에서 부드럽고 지적인 석호 캐릭터를 연기하며 시청자들의 많은 사랑을 받게 된다.

첫 영화인 아래층 여자와 윗층 남자에선 역시나 안방극장의 청춘스타 최수종과 결혼했다 헤어졌다 하며 신나게 치고 박는 부부로 출연, 밤에 너무 신나게 놀아서 자꾸만 코피를 터뜨리는 장면 등 드라마에서와는 다른 개그 있는 발랄한 모습을 연기하면서 영화를 흥행 성공으로 이끌었다. 한편 장군의 아들 3탄에도 출연해 김두한 역을 맡은 박상민과 커플로 나오면서 소리만 나오는 베드신을 연기하기도 했다.

KBS 쪽으로 발을 넓히면서 출연한 드라마인 일요일은 참으세요에선 당시 청춘 스타였던 손지창과 햇병아리 부부로 등장해 영화에서 보여줬던 발랄한 모습을 이어갔다. 거기다 장현수 감독의 영화 게임의 법칙에선 느와르 장르의 연기를 시도, 훌륭한 연기력을 보여줌으로써 인기가도를 이어갔다. 청순가련한 연기와 발랄한 연기로 드라마에서의 활동을 이어가는 한편, 김영빈 감독의 영화 불새에 출연해 세련된 도시 여자의 연기를 보여줬고, 불새 이후로는 현대를 살아가는 도시 여성의 배역을 맡는 일이 점차 늘어났다. 복수혈전이나 내일을 향해 쏴라가 오연수의 이런 이미지 변화 후 나온 히트작 드라마들이다.

1998년에 손지창과 결혼하였다. 그래서인지 2011년 6월 26일, 손지창의 이복형제인 임재범의 콘서트에 가기도 했다. 결혼 후에도 2000년을 제외하고는 매년 꾸준히 작품활동을 하고 있다. 2000년대에는 결혼의 법칙, 눈사람, 거침없는 사랑 등의 드라마에서 90년대 중후반기에 보여줬던 처연함 있으면서 차가운 도시를 살아가는 여성의 이미지를 잇는 노처녀나 주부를 주로 연기했다.

2006년 사극 주몽에서 우아한 이미지의 유화 부인을 연기하였다. 이런 연기활동를 이어가면서 오연수는 적지 않은 한국의 여배우들이 결혼과 출산 후에 억척스럽게 사는 아줌마 연기의 테크를 타는 것과 다른 길을 가나 싶었지만, 2004년에 오지호와 함께 출연한 두번째 프로포즈에선 마트에서 할인상품에 집착하고 옷도 대충 입는 캐릭터를 연기하며 이미지 변신을 시도하기도 했다.

그러다 2008년에 데뷔작 춤추는 가얏고의 작가였던 정하연이 각본을 쓴 드라마 달콤한 인생의 주연을 맡았다. 드라마의 시청률은 낮았지만 오연수는 섬세한 감정 연기와 함께 10살 연하인 이동욱과 불륜에 빠지며 혼란을 겪는 연기를 완벽하게 보여주며 호평을 받았다. 특히나 이 드라마의 수영장 신에서 보여준 몸매는 20대들이 찬사를 보낼만큼 대단했다고.# 오연수 자신도 인생술집에서 연기에 대해 알게된 무렵 찍은 작품으로 기억하고 있다.

달콤한 인생 이후 오연수는 청순하고 이미지와, 탁월한 자기관리로 인해 30, 40대 여성들의 워너비가 되고, 연하남과 잘 어울리는 연상녀 타이틀을 얻게 된다. 2010년에 연하인 김남길과 위험한 사랑에 빠지는 홍태라 역으로 출연한 나쁜 남자는 우아하면서 까칠한 이미지로 자신보다 가족과 회사를 지키는 재벌가의 딸의 모습에서 위험한 사랑에 빠지면서 겪는 위태로운 모습과 그 특유의 마음이 미어지는 슬픈 눈빛까지 다양한 연기를 보여주며 10대 20대 연하 남성들의 사랑을 받았다. 실제로 연하남들에게 구애의 메세지도 많이 받았다고 한다.

2014년 MBC 드라마 트라이앵글을 끝으로 활동이 중단된 상태인데, 유학 간 자녀 양육으로 인해 미국에서 지내는 상태다. 배우로서 은퇴를 한 건 아니지만 복귀가 언제쯤 될지는 모르는 상태다. 하지만 개인 SNS로 간간히 근황은 알리고 있다가. 2022년 tvN 드라마 군검사 도베르만을 통해 연기 활동을 재개한다.